経営企画室の前澤もお答えします。
そこを気にする女性はいないように思います。
重要なのは、
① 紳士的な人かどうか
② 相性がいいか
③ Hがうまいか
④ お手当てが多いか
あたりのように思います。
あえて、質問に答えるとすると
中小のオーナー社長の場合は経理がしっかりしていない可能性があるので
会社の経費で物を買い、それを最終的に女性にプレゼントするという場合もあるかも
その会社で雇ってもらった形にして(請負契約で、社長のコンサルもしくはメンタルケアとかで)、毎月のお手当てを給料としてもらえる可能性がある。
という点でオーナー社長の方かな
という気がしますが
でも意外と税理士に、こんなの経費として認められませんよとか怒られたりしてるので
ある程度税金にも詳しいオーナー社長なら、という感じでしょうか?