貸した(or先渡しした)お金を持ち逃げされた、と客観的には見なせる状況が生まれることはままありますが、その場合(今後の被害拡大を防ぐためにも)倶楽部に｢通報｣したら、具体的にはどのような対処が取られますか？

ご質問ありがとうございます。
代表 木田が回答させて頂きます

私の考える、持ち逃げのケースと、その対処についてお答え致します

ケース
・月に4回会うという約束で20万を先に渡した。翌日から連絡がとれない
・3日の豪華旅行 お手当なし、という約束だったのに旅行前日に体調不良キャンセル

こういったケースと想定してその対処をお答えします

・女性に事実確認を取ります。これは絶対にやります。
「～こういった状況だと男性会員様よりお聞きしました。お二人の交際に対して私達が首を突っ込むべきではないのですが、会員様の安心安全に対してできる限りのことをしたいので、可能な範囲で教えてもらえますか？」

・その後、女性からお返事
「初回デートした後に10分おきにLINEがきて返事が遅れると学校にバラすぞ、みたいなキレた返信がくるようになって怖くなってブロックしてしまいました。どうすれば良いですか？お金は返します」

・倶楽部から返信
「そうだったのですか。怖い思いをさせてしまって申し訳ありません。ですが、このままにしておくと○○様もお気持ちがエスカレートしていく可能性があります。今後のお付き合いが難しいのであればその旨はっきりをお伝えして、お金に関してもどうすべきか話し合ってみてはいかがでしょうか？貴女様が誠実に申し出た結果、学校にバラすぞ、などの言動を取られるようでしたらその時点で倶楽部が介入して、男性への仲裁に入らせて頂きます」

という感じで、「お互いがきちんと話し合ってなにかの形で決着する」という状況に持っていくことをゴールとしてアドバイスなどさせて頂きます。
「ブロックしないで話し合ってね」がほとんどです

・女性から返信がない場合
女性からの事実確認が取れない以上、男性の言い分が正しいと仮に判断して、女性をプロフィールから下げます。危険だからです。

以上の通り、が私の考えるベストな対処です

応用編で、女性がベットインを断るために
「私HIVキャリアなんです」などと男性に伝えた場合も同様です

倶楽部としては何が本当かは分からないですが、その恐れがあるのであればいったん女性のご紹介はストップします。

また、上記のケースのように、「この女性にお金取られた！」と倶楽部に通報してきた男性の3割程度の方は、女性に対して「お金返さないとうちの顧問弁護士を通じてお前を一生働けないようにしてやるからな」のようなメッセージを送っていることがあります。

これは非常に危険なことなのでやめることを強くおすすめします。

裁判などに発展したケースは私の知っている範囲ではないですが、それは裁判に発展しないようにどちらかが示談金をつんでいるわけで、問題が大きくなって困る（影響の大きい）のはどちらかというと男性側です。
社会的に見ても 22歳大学生と45歳経営者が売春がらみの金銭問題に発展した場合、22歳大学生を恐喝した罪は無視できないと考えます。
もちろん、倶楽部も退会して頂きます

質問者様がそう、ということでは決してないですが、良いご質問だったので踏み込んで回答させて頂きました。

蛇足ですが、

・月に4回会うという約束で20万を先に渡した。翌日から連絡がとれない
→法律的には公序良俗に反した口頭での約束なので契約として認められない。よって女性に対して契約不履行、詐欺罪、などの罪に問うことは出来ません。