いつもお世話になっているパパさんが今度誕生日で会う予定でいるのですが、社長さんで色んなもの自分で買われているので本当に何を渡すかずっと考えてそれでも迷っています

ほんと、何もいらないです。
面倒なので誕生日は教えないようにしています。

それでも挙げるとしたら、ホテルにおやつを持ってきてもらって、一緒に食べるくらいかな。

あまり回数は多くないけどリクエストを受けたことがあります。
ワタクシは時計と万年筆を収集しているのでどちらかをリクエストします。伝えるのは「値段はできる範囲で」です。正直高いモノを貰うと別の魂胆があるのではと思ってしまいます笑。
嬉しかったのは価格は手頃だけど手に馴染む万年筆とスオッチの限定品。万年筆はワタクシのイニシャルと共にFromTと彫り込まれています。愛用してます、もう別れたけど笑
時計は継続している女子で彼女と会う時は着用しています。

おそらく一般的なプレゼントとは言えないかもしれない。ただプレゼントの醍醐味は考え抜くこと。だからあれこれ考えている質問者のオトウサマは何を貰っても嬉しいと思うけどなぁ。

私は、誕生日にあげる現金の1/10の現金もらいます。

現金が嫌なら、コスプレかマッサージかな。

幾度となくされている質問ですが、モノよりコトだと思います。

構って欲しくて適当な質問を投げ込んでいるのでしょうが、いつも世話になっている人が喜びそうなプレゼントが分からないって、ただ穴を貸しているだけの関係なのでしょうか。

プレゼントとかは本当にいらないです

脳内中2病なので
1番嬉しいのは、大人で
「何でもFuuさんの好きにしていいよ」
「泊まりで朝までエッチしよう」
が嬉しいです

普段は色々気を使って、好きにして
ないのでこのときばかりは
いかせなきゃとか、優しくピストンしなきゃ
とか思わず思いっきりさせてもらえるのが
最高の誕生日プレゼントです
Fuuの定期さん達、よろしくお願いします!

お金で買えない価値がある

Fuuさんと同じ意見です。
身体でプレゼントしてくれるのが一番です。
エースは誕生日だけ生でヤラせてくれます。

プレゼントだと、私は筋トレグッズがうれしいかな。値段も安いので受け取りやすいですしね。

相手にどんなものが欲しいか聞いてみるといいと思いますが
欲しいものは欲しいと思った時に購入していると思いますし
今持っていないものは、それほどほしいものではないという事になると思いますので
特にほしいものはない（もしくはあっても購入できないくらい高いとか）になる気がします。

それでも、いろいろ聞いてみると
大まかな分類は出てくると思いますので
その分類のものの中から、予算を考えつつも、センスとか、相手が「へぇ～」と思うような何かを見つけてプレゼントする
みたいなのもいいように思います。

相手はいらないと思ますが
自分のフィギュアを作って渡すとかは個人的には面白いと思いますが
普通はいらないしプレゼントされても困ると思います。
（奥さんがいたら置き場に困るように思いますし）

ただ、中には面白いと思う人もいるかも？

https://item.rakuten.co.jp/lagodesign/odr-sngl_25sr/