お付き合いしているうちに急に気持ちが冷めてしまった場合、区切りとしてお別れの挨拶は送りますか？

実際はどうって、それは人それぞれ、関係しだいでしょう。
女性は手当５を渡せばパンツを脱ぐイメージがあります、というくらい馬鹿げた話です。

私でしたら、もっと好きな人ができました、ごめんなさい今まで感謝とメッセージ送ります。
年単位で続いたひとなら、お金も送るかな。

少しさめただけなら、あちらからからお誘いないだけかもよ。丁寧に誘えば、何事もなかったように続いてお手当ゲットかもです。

付き合いの深さによりますね。

うちでいえば、エースともし別れるとなると大事件じゃすまないので、大袈裟な話ですが死を覚悟して別れの交渉に臨むことになるでしょうね。
エースと同格の女性がいますが、その子と別れるのも離婚並みの大騒動になると思います。

それ以外の女性だと、なんとなくフェードアウトでしょうね。
会う頻度を落としていく感じ。別れのあいさつはしないと思います。

急に気持ちが冷めてしまった場合、というのはあまりなく、もしあるとすれば
女性が何かやらかしたとき
ではないかと思います。

あとは、もっといい女性と出会ってしまった場合でしょうか？

ただ、後者の場合は、いきなりお別れするのもなんだし、みたいな感じで躊躇する場合があると思いますので
連絡がなければ、逆に、〇日会えませんか？
みたいな形で連絡すると、
なかなかお別れしにくいとなる場合もあるように思います。

もちろん用事があると言われた場合は、そこから1週間くらいは同じ連絡はしない
みたいな感じで、つかず離れず戦法のようなものは必要になると思います。

皆さまおっしゃているように相手次第です。
そこそこの期間お付き合いしていた相手ならしっかり伝えます。

全然連絡しなくなった相手によってはブロックされているケースも全然ありました。

フェードアウトしたい方はこっちから連絡することしませんね。

基本自然消滅です

相手に別れを伝えたところで
何もメリットを見いだせません

次の約束をしないで
連絡しない

がシンプルで良いかと
思ってそうしてます

そもそもお手当の役割って
割切り代、手切れ金
の前払いかと思います