相手の女性と月2～3回で4ヶ月ほどお茶してます。おそらく健全のみの人です。会話も世間話のみ。私自身奥手すぎて、大人の関係について触れられずじまい。次に進みたいのと毎回、苦悩してしまうので、お話してみて見切りをつけたいです。そこで質問です。お茶1時間の間のどのタイミングでどのようにお聞きするべきでしょう？お茶か終わればお手洗いに行かれるのですぐに解散です。

会う前に、家でLINEで聞いてみては？金額もこちらから提示もする。
お茶だけで楽しいならいいけど、満足していないんですよね？

金額交渉にもならず断られたら、円満に終わりにしましょう。捨てゼリフとかは決してしない。

マックさんと同意見で
月2～3回で4ヶ月ほどだと8～12回お茶のみで会ってしまっていると思いますので
そこまでいってしまうと、お茶のみでOKな人、あるいは、お茶のみの関係の人、と思われていると思います。
そうすると、今から、それ以上の関係について聞いたところで
それ以上も考えていますという返事は来るかもしれませんが
実際は考えていなく、それ以上を望むならお別れとなる可能性が高いように思います。

とはいえ、このまま永遠にお茶も嫌という事で質問していると思いますし
0.1％くらいの確率で、それ以降もOKになる可能性もあると思いますので
ストレートに聞いてみることをお勧めします。

考えだけ聞いても意味はないので
その際は、
お手当の話とセットで、
お手当〇くらいで考えている・・・
というのと、この後いかない？
というような文言は入れておいた方が良いように思います。

相手に予定がある、もしくはやんわり断りたい場合は次回という話になりますので、
（後者の場合は連絡がつかなくなります）
今からという方が相手がどうしたいかわかりやすいと思います。

相手の交際タイプも、お茶のみのお手当額もわからないので適当なコメントになります。

相手もお茶のみでそんなに会ってくれるということは、それなりのお手当を出しているのか、
そうでないなら、いい人とは思われているのでしょうね。

見切りをつけたいのなら、お茶の中ほどで、先に進む可能性があるのかをさらっと聞いて、
ダメなら感謝の意を伝えて潔く撤退しましょう。

大人交際の難しいところは、お茶は楽しくても、いざ大人に進んでみると、
そんなに楽しくない場合の進退です。

色々なハードルが待ち構えていますので、それも含めて倶楽部活動を楽しんでください！

倶楽部では無いんですかね？

恐らく最初から大人の意思ないパパ活女子は
ほぼ無理かと

ラインで大人できるか？
条件を確認して☓なら

ここの交際倶楽部かパトロで
大人OKの女性にオファーしてください
いっぱいいますので
皆んなオファー待ってますよ

健全って、質問者さんはさてはメンエスユーザーですね？笑

Ａから大人の関係になるのはマックさんに営業妨害されたのでここではおいておいて、質問の内容からすると相手はＢ１タイプですよね。

一番最近のセッティングではＢ１の女性と初日から大人の関係になりましたが、いけそうだと思ったので「次回がいつになるか分からないので、もしよかったら今日この後いかがですか？」とストレートに言いました。

あるいは、１時間お茶するとしたら、30分の時点で振動のアラームをスマホでかけておいて、振動がしたら「次回は大人のお誘いをします。お手当は後でLINEで送りますね。」みたいな感じでいかがでしょうか？

って簡単に書いてますが、奥手なんですもんね。
私はフラれなれてるのでどうってことないですが。


相手の女性も誘ってほしくてイライラしてるかもですね。実は。

皆様がおっしゃっているとおり、その期間お茶しかしない関係が続いてしまっている以上はお相手もそれでいいんだと認識しているか、お茶で会うだけでも質問者様のお手当が魅力的なのかなのでしょうかね。その回数なら、大抵男性側から打診することが多いので、言われないからこの関係で維持していきたいと思われます。

かなりお気に入りの女性かも知れませんが、見切りつけたいとの事なんで、さくっとラインで聞いてみた方がよろしいかと。奥手なら会った際にいい出せないパターンややり込まれてしまうかも知れませんが、文章なら何時間も考えて作成して送れますからね。

私自身は3回目に発展が見込めない場合はほぼ見切りつけてしまうので、その手の話は初回か2回目にしてしまいます。

女性側から言ってほしいなら、CDを選ぶ。
断られてもいいやって気持ちになるぐらいオファーしまくるをしていけば違う景色が見えてくると思うので頑張ってください！