お手当が約束していた金額よりも少なかった場合、どのように伝えていますか？

言ったほうが良いか、言わないほうが良いかなど誰にも分かりません。

自分が思う様にするのが良いと思います。

僕なら「すみません、帰宅して封筒を確認したところ手当の額が伺っていた額と違ったのですが…」と言って、相手の反応によって今後の付き合いをどうするか決めます。

質問者の認識している約束している額と実際に入っていた学徒が違う原因としては以下のものが考えられます。
１　約束がそもそも成立していない。
２　約束が成立したが、金額について認識が異なる。
３　約束が成立し、金額も本当は一致しており、その額を男性は入れていた。つまり、質問者の記憶違い。勘違い。
４　約束が成立し、金額も一致しているが、男性が違う金額を意図的に入れた。　男性が約束を意図的に破った。
５　約束が成立し、金額も一致しているが、男性が違う金額を意図せずに入れた。男性の勘違い。入れ間違い。

５の場合、男性としては、他責で考えると、本当はきちんと約束したとおりの金額を入れていたのに、質問者が後で金額が少なかったといちゃもんつけてきていると捉えることもありえますね。

まずは、約束の成立と金額が一致していることについて、事実確認しないと、原因が分かりませんね。
紙の契約でもないでしょうから、当たり前に、４か、５と捉えられるのでしょうか。

繰り返しされそうなので
次回会った時に
封筒でもらっても、その場で
金額を確認しましょう

金額が戻って入れば、前回は単純なパパの
ミスかもしれないので
何も言わなくても良いでしょうし
次も少なければ、少ないと伝えましょう

少なくても継続できるなら別ですが
少なくて困るなら言わないと少ないまま
交際することになると思いますよ

何でも言える、というのも良い関係性に繋がるので、最初の段階で投げてみるのも悪くないと思います。


気を使う遠慮するままの関係でいくか、打ち解けるきっかけとなるか賭けてみる価値はあると思います。

希望のお手当額ではなく納得出来ないなら言った方が良いと思いますね。
低くても納得出来るならリスク回避で言わないという考えもありますが。

　なんの躊躇もなく、そして淡々と、しかしながらきつい言葉ではなく、足りない旨を指摘すればよろしいかと。ただし多く貰った場合も必ず連絡しましょう。お金って多くても少なくてもそれを言うべきというのがワタクシのルールです。