デートを当日キャンセルした場合、損害賠償を請求する場合がある、とありますが、

全くもって無いなら、その様な表記は無いでしょうね。

常軌を逸脱するようなことをすればその様な可能性も出てくるでしょうが、たとえば交通事故に遭ったからキャンセルをしても損害賠償を求められるということは無いと思います。

一度だけ当日キャンセルされて、100％食事代パーにした事ありますよ。

旅行でも一度だけ。厳密に言えば、キャンセル料を負担する義務があるのでは。
ぴかつだから大目に見られてるんだろうけど、友達とかならちゃんと負担してください。

「損害賠償を請求する場合がある」という事は、
本当に請求されることがある。
ということです。

なぜ請求されないと思って質問しているのかかりませんが、当日のドタキャンはそれだけ大変なのです。
ただ、交通事故にあってしまったとか不可抗力であれば、警察が事故証明書を発行してくれると思いますので
そういった照明書があるのなら、不可抗力だし仕方がないとなる場合もあります。

ただ、事故は起こしたけど、誰も怪我してない場合は、事故処理に30分かかったとしても
遅刻でもいいかの確認の連絡ができたのでは？
となりますので、事故証明書があっても損害賠償請求する場合があります。

とにかくドタキャンは絶対にやめてほしいものです。

ネットの法律相談をみる限り、パパ活の
キャンセルで損害賠償請求された事例が
実際あるようです

民事なので請求は基本誰でも可能です

放置した場合、相手方が裁判に持ち込む
可能性があり、その場合は質問者さんが
答弁書を提出しなければなりません

裁判で答弁書を提出せず、期日にも
出頭しない場合は、相手方の主張を
認めたものとして取り扱われ、欠席
判決で敗訴する可能性があります

答弁書を出せばおそらく質問者さんが
損害賠償を支払うような判決は出ない
とは思いますが、質問者さんも弁護士に
依頼しないと答弁書作れないと思うので
相当めんどくさいでょうね

結論
ドタキャンはしない
やむを得ない理由でキャルセル
する場合は倶楽部を通じてお相手に
連絡する

その方が簡単ですから笑

パパ活に限らず
キャンセルは連絡する
社会通念上当たり前のことでもありますよね