会社員で平日のデートだったらスーツで全然問題ないと思います。スーツ姿に萌えるという女性もいますし。
休日の方が逆に悩みますよね。仕事っぽい格好で行くと「今日お仕事だったんですか!?」とか聞かれるし。
僕は以前、ホテルのロビー待ち合わせだったんですがジムの追い込みの後だったのでTシャツ姿で行ったことがありまして、その女性とは幸い長く続いたんですが、仲良くなった後で「初回会った時のあの格好はどうかと思った」とダメ出しされました(笑)
ぶっちゃけ、いい感じのカジュアルに悩む男性だったらスーツに逃げた方が安全だと思います。
太郎